Para ser sincero a única parte da analogia que gostei foi a de socialismo especificamente com trirremes. Mas ainda assim acho que falta algo como ter um destino incerto vindo de arbitrariedades de um messias, que tende ao naufrágio ou à deriva até que todos os tripulantes morressem. E não tem botes salva-vidas.

Acho que a analogia é um pouco distante demais e eufemiza a coisa, um pouco como comparar uma ditadura (ou mesmo socialismo, já que há elementos que tornam difícil a dissociação dos dois) a um macroorganismo e democracia a micróbios unicelulares individuais, dizendo que o segundo é "algo que ocorrerá espontâneamente sempre que emergir a vida em algum planeta" enquanto o primeiro é "apenas um meio de organizar um grupo de células para otimizar sua adaptação ao meio através de especializações que podem incluir um sistema nervoso central que controla todo o conjunto de maneira altamente eficaz".
Existe alguma analogia, mas deixa muita coisa importante de fora.
Talvez a melhor forma de consertar a analogia fosse comparar o liberalismo não a nevegação à vela simplesmente, mas a cada um poder navegar aonde quiser, com os meios de que dispor, fazendo associações com quem quiser/puder. Socialismo seria já um empreendimento coletivo onde as decisões individuais tem papel praticamente insignificante, algo como um contrato de longo prazo para ser tripulante de baixo ranking em uma embarcação. Algo meio como ser pescador versus se alistar na marinha.
Acho que a melhor analogia generosa com o socialismo (na verdade imaginei* isso mais para o estado em geral, mas socialismo seria apenas um extremo do espectro) é a de um estado com um mega conglomerado de empresas, passando pelo espectro de liberalismo conforme o conglomerado é "dissolvido" em empresas menores e independentes, até micro-empresas e profissionais liberais.
É algo bem mais próximo (talvez próximo até o ponto de praticamente deixar de ser apenas analogia), as pessoas não são desumanizadas como "tecnologia propulsora", e é mantido também a questão da organização espontânea, emergente, versus organização central, dirigida por umas poucas cabeças.
Acho que a minha intenção original com a analogia era contrapor uma oposição que considero injustificada à centralização, colocar isso como se fosse uma fórmula certa para o fracasso de um estado/economia, quando a mim não parece fundamentalmente diferente de uma organização empresarial, que argumentavelmente pode ser mais eficiente do que uma organização emergente de profissionais autônomos fazendo o mesmo trabalho. Não significa no entanto que isso seja independente de escala, nem que é sempre melhor do que se ser autônomo, como escolha individual.
Ela também é útil contra a empolgação de minarquistas e anarquistas porque quanto mais as empresas se associam mais "tudo" se aproxima de um estado, e talvez até pior do que um estado democrático (pois tenderia a ser algo mais plutocrático, nepotista, ou na melhor das hipóteses, tecnocrata). E mesmo antes disso ainda se pode imaginar muitos dos problemas apontados contra o estado ocorendo quando são empresas livres, seja por monopólio, cartel, ou simples incompetência.
E o mesmo ponto pode ser também usado contra aqueles que tendam mais ao outro lado do espectro, esquerdistas simpáticos ao estatismo ou até o comunismo, uma vez que este é também análogo às corporações que eles comumente denunciam como vilãs.
Não sei se é uma analogia tendenciosa a um "centrismo não-formular" ou se é simplesmente realista, pessoalmente acho que é o segundo caso.

* Na verdade não estou bem certo se essa analogia é minha ou do UFKA Cabeção, a minha impressão é que fomos inventendo independentemente analogias essencialmente idênticas, mas para fazer pontos quase opostos.