Nunca "comecei do zero" duas línguas ao mesmo tempo, mas sou intermediário no inglês e no francês e estou começando com o latim. E até agora, tá tranqüilo.
Quanto a aprender duas línguas românicas ao mesmo tempo... bom, pra gente aprender uma língua, a gente tem que dominar a estrutura e ter algum vocabulário, certo? Se, por um lado, uma ajuda a outra na estrutura, se as duas forem muito próximas você começa a emprestar palavras de uma pra outra... e aí pode ter alguma confusão. Mas o problema maior é o tempo, se você tem bastante, ok, caso contrário, sugiro que faça uma de cada vez.
Dificuldade das línguas: depende. Inglês escrito é tranqüilo, mas pra você "adivinhar" como que pronuncia aquela zona de vogais... leva tempo! O francês tem trocentas mil conjugações verbais (mais até que o português... rsrsrs), mas a pronúncia é previsível (ao contrário do inglês) e tem muuuuuita palavra igual ao português, então achei bem mais fácil.
Ah, eu tentei aprender ucraniano. Mas eu já tava bonzinho no francês... o alfabeto cirílico foi que uma beleza, os casos também. Mas faltou tempo pra estudar

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Mas DIZEM QUE que a estrutura da língua alemã é baseada no latim. Muitas palavras também são, como no inglês.
Acho que não é baseada na estrutura do latim não, Mimi... talvez você esteja se referindo às flexões em casos dos substantivos, né? Na verdade, isso era comum a todas as línguas indo-européias antigas, mas a maior parte das modernas perdeu. Vamos considerar que uma lembra a outra por terem ancestral comum.

E o inglês, se você for olhar pelo vocabulário, você chuta que é língua latina. O inglês emprestou uma penca de termos do latim e do francês.