Eremita, tu voltou é? Bem vindo...
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mas não seria coloca-los [Ballmer e Stallman] como diretor e vice para definir estratégias de funcionalidades para softwares por exemplo, ou estudo do mercado.
Ahhhhh, seria!!! Só o Ballmer sozinho, pra funcionalidade de softwares, já seria! Ballmer é empresário e não programador. Ele entende de como gerir uma empresa, e não de softwares. Se fosse Stallman e Gates, aí a história seria outra.
Entretanto, colocar p.ex. o Ballmer pra analisar mercados seria interessante... tenho o palpite que a idéia de lançar uma versão do Windows "premium", outra "basic", que se não me engano foi na época Gates, foi sugerida por ele.
Mas deixa eu parar de ser chato, entendi o que você quis dizer

Bom, o caso é que não seria nem um pouco prático, sob o meu ponto de vista. O vice sempre estaria tentando puxar o tapete do diretor, e o diretor tentando impugnar o vice por medo de cair. Um faria uma coisa, outro desfaria.
E, mesmo falando apenas de programação e não de GPL vs. EULA, há uma diferença substancial do modo Microsoft e o no modo GNU de fazer programas - enquanto a primeira normalmente faz programas complexos, em um trambolho só, o segundo faz programas [às vezes, excessivamente] modulares (filosofia Unix).
As coisas não são facilmente colocadas em polos opostos, por mais que tentemos fazer isso. Os partidos se sobrepoem em uma imensa gama de características práticas, vários elementos politicos do discurso somem quando se assume o governo, ... as coisas não são antagônicas dessa maneira.
Note que não estou bipolarizando - estou analisando um caso, plausível, do espectro político e/ou econômico de original e genérico não se sobreporem nem um pouco. P.ex. Democratas e PSTU.
A função de um vice é a de responder no lugar do "original" no lugar deste, conforme as necessidades. Acho que a chance de dar certo seria mínima. Entretanto, se houvesse uma diferenciação no trabalho de vice e presidente, isto seria bastante plausível, e poderia funcionar (p.ex., se a população concorda com as idéias políticas de um, e as idéias econômicas de outro).
Mas aí, novamente, eles não poderiam ser votados juntos.
Em suma, acho que os EUA foram sensatos em colocar votação separada pra vice...