É absolutamente possível comparar dois jogadores de épocas distintas, tão como é possível comparar dois atletas da atualidade que nunca se confrontaram bem como participantes de modalidades diferentes.
Os mais diversos critérios podem e são utilizados e o que pode resultar daí, obviamente como se vê, é margem grande para discussão sobre as conclusões das comparações que jamais, por qualquer motivo, se tornariam impossíveis de ser feitas. Critérios mais quantificáveis facilitam a visualização da possibilidade das comparações, e é normalmente pela falta ou questionabilidade destes que as confusões aparecem.
Por exemplo, o que definiria "o melhor jogador" ou "o melhor piloto". A falta de definição desses conceitos a priori normalmente também contribui pra falta de efetividade dessas discussões.
Repito, não há qualquer fator que impeça a realização de comparações de qualquer coisa que seja, mesmo entre prédios e abacaxis, ou hienas e argamassa.
O exercício mental sobre "como atuaria fulano caso nascesse em outra época" é que é furado e não representa base de comparação sustentável, os motivos são básicos, qualquer atividade desse tipo, baseada apenas em advinhação, só será possível em casas místicas e redutos de bullshitismo profissional.