Uma parte grande do problema é que, para o paulistano "típico" (não sei se é só aqui, mas é onde conheço), o carro não é apenas um modal de transporte, é uma parte relevante do estilo de vida. As pessoas passam anos desejando carros, comparam seu sucesso profissional e pessoal através dos carros que dirigem. Comprar o próprio carro é meio que um "checkpoint" obrigatório para a noção de sucesso e realização de vida, e um fator crítico para o pertencimento a grupos. O Maluf ainda é cultuado por milhões aqui porque "não se anda meia hora em São Paulo sem passar em uma obra que o Maluf fez". Túneis, viadutos, anéis viários, grandes rodovias, é esse o tipo de estrutura que associamos quase automaticamente a progresso.
A isso se soma obviamente a precariedade dos transportes públicos, provavelmente maior fonte de corrupção do governo paulista (o Metrô está para o governo de SP como a Petrobrás estava para o governo federal) e o estigma criado sobre conceitos modernos de uso do espaço (descentralização, migração do transporte individual para o coletivo, bicicletas como meio de transporte), vistos como coisa de "esquerdistas", e temos o cenário que temos.