Bom, vou contar a minha história
Com 8 anos aprendí a programar basic (coisa bem besta, print, input, etc..), na época eu tinha um XT e queria programar os joguinhos das revistas micromundo, micro sistemas, etc... Daí tive DOS com kit multimídia (foi a época aurea do PC, 386 c/ 4mb de RAM, SB16: DooM, Jill Of The Jungle, QEMM386, etc...), de lá, Windows 3.0, 3.1, 3.11, 95, Linux, 98, 2000 (nunca caí no milennium haha) e XP, tirando agora que o Slackware resolve não funcionar com o meu notebook, sempre tive um Linux como alternativa, desde que em 98 perdí um emprego graças aos bugs do Visual Basic 2/3 com o Windows 9x... Felizmente depois disso arrumei um emprego na GetNet, antiga representante da SuSE Linux no Brasil, mas nunca usei SuSE exceto no trampo haha

De fato emular o hardware da porta serial precisaria (supostamente) dum módulo do kernel, pois requer um código a ser executado toda vez que um programa em userspace tenta escrever diretamente numa porta sem ter IOPL suficiente pra isso, eu tenho minhas dúvidas quanto ao dosemu ter suporte pra isso... E cara, quando você diz que os programadores não compreendem oque é comunicação rs-232, você tá dizendo que o ignorante aqui é você, pq você só onsegue ver a ponta do iceberg e acha que é o mundo é pequeno, fácil, não faça isso

(e desculpa se soar ofensivo)
Linux é fácil de mexer, Barata, mas é
MUITO mas fácil se você pedir pra alguém instalar pra você e você ir usando primeiro... Depois, quando você pegar a manha, você se acostuma a ponto de compreender tudo, pra começar eu sempre recomendo ou uma live distro ou pedir pra alguém instalar Linux pra você e deixar tudo funcionando, bem configuradinho e tal