Finalmente consegui um teclado para postar melhor (depois só na próxima semana...

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Na verdade, a livre-iniciativa seria mais restritiva, já que é limitada pelo que é permitido ou proibido, como você mesmo disse.
Sim, mais ampla e restritiva.
Como pode ser mais ampla e ao mesmo tempo mais restritiva? O livre-arbítrio está presente em todas as decisões do indivíduo, sejam aquelas do cotidiano, sejam aquelas éticas e morais. A livre-iniciativa é tão somente o direito de exercer sua atividade econômica sem que haja (ou haja muito pouco) interferência do estado. A forma como se processa o exercício desse direito por parte de cada um é ditado pelo livre-arbítrio.
Então, como eu disse, se o que faz o indivíduo se manter em uma certa atividade é ele mesmo, ou uma doença, a responsabilidade é toda dele. O Estado não o proíbe de fechar a empresa, essa é a livre-iniciativa.
O Estado não, mas as pessoas não são limitadas apenas pelo que impõe o Estado, mas também por valores éticos, pela sociedade, pelas crenças religiosas, fatores psicológicos, sociais, econômicos, limitações físicas... O indivíduo não pode ser definido apenas como a relação que ele possui com o Estado, ele apresenta uma dimensão muito maior e mais complexa e para cada fator existem obrigações esperadas que se não forem cumpridas geram uma punição como consequência.
Limitação é diferente de obrigação. Sim, a sociedade tem padrões mais ou menos dispensáveis que tenta impor aos indivíduos que dela fazem/querem fazer parte, porém, nenhum destes enquanto não literalmente obrigado afetará a livre-iniciativa.
Limitação pode gerar ou impor uma obrigação. Depende como essa limitação é vista pela sociedade ou pelo indivíduo. E, como você mesmo admite mais adiante, a obrigação pode não ser literal. O direito da pessoa exercer sua atividade ou fechá-la não deixa de existir (a livre-iniciativa), mas o exercício efetivo desse direito, sim. E isso pode ser visto como livre-arbítrio, que é o que realmente está em pauta pelo post do Gelado. A obrigação que o pai sente pelo seu negócio (seja real ou não a proposição do Gelado).
Como disse, você está reduzindo o indivíduo a apenas sua relação com o Estado. Só a lei pode obrigar? Imagine que você caminhe por uma estrada e encontre um muro. Nenhuma lei o impede de seguir em frente, mas se o fizer vai dar de cara com o muro. É uma limitação física que o obriga a contornar o muro e isso independe da sua vontade ou da vontade do Estafo.
Se ele quiser ele pode dar de cara com o muro, está em seu direito.
Ou seja, livre-arbítrio. Porém isso gera consequências como o não cumprimento do seu objetivo (continuar na estrada) e um nariz fraturado.
Há uma lei especificando o consumo? Não? Então não há obrigação.
Concordo plenamente que certos grupos exigem que seus membros consumam certos bens para fazer parte dele, porém, não conheço nenhuma situação em que o indivíduo seja claramente obrigado a participar do grupo.
Mas se quiser fazer parte do grupo existe a obrigação. Considerar a obrigação apenas aquilo que existe em lei, significa que a obrigação só passa a existir a partir da criação do Estado, ou melhor, a partir da codificação do Estado. Porém a obrigação é anterior ao Estado, existe a obrigação para com o indivíduo, a família, o clã e a tribo.
Se na sociedade primitiva a pessoa é obrigada a consumir algo, certamente quem não cumpre é de alguma forma punido, e essa punição sem dúvida foi baseada em um costume que já é tido como consuetudinário, que não passa de uma lei não-formal.
Lembra que disse que você mais adiante admitiria que a obrigação não precisa ser literal? Pois é, essas leis não formais que compõem o direito consuetudinário são justamente aquelas baseadas nos costumes de uma sociedade, mas também estão presentes em grupos sociais menores ainda hoje. Existem também "leis não-formais" que são construídas dentro da psiquê do indivíduo que acaba interferindo em seu processo de decisão, o obrigando a tomar determinada atitude. Ou seja, interfere no livre-arbítrio.
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Já gastei muita grana com um grupo "leet", que você só entra se consumir vodka feita com águas do degelo de neve dos alpes suíços, que tem que utilizar pulseiras banhadas a ouro de marcas famosas e ter um money clip cheio de dinheiro: pura futilidade e busca de status. Quando quis sair, saí e nunca tive nenhum problema.
Isso é recorrente na atualidade, basta ver o grupo dos tatuados, dos rappers, dos emos, dos cult, dos rasta...
Devo confessar que não sei o que é leet
. Grupos sociais sempre existiram na humanidade, não é uma coisa recente.
Elite. Grupo de gente que não tem no que gastar o dinheiro e gasta com futilidades.
Vivendo e aprendendo...

O que vejo é há uma confusão entre o que seria livre-iniciativa com livre-arbítrio. Existe já um tópico discutindo apenas o livre-arbítrio, mas, para mim, isso não passa de ilusão. Nossas decisões são limitadas por uma série de fatores, havendo apenas um grau de liberdade restrita, mas que nos leva a crer que exista um livre-arbítrio.